Опасно, рисково, боязно.

I object to Dan’s reply. Стрёмно has nothing in common with a danger, risk or fear.
This word means “bad” (mostly with disdain and (or) unwillingness).
For example:
Мне стрёмно ехать с ним в одной машине. (It’s bad for me to go with him in the same car. The reasons are I hate him, he’s dirty, he is badly drunk and vomiting, I don’r respect him at all).
Какой стрёмный день! (What a shitty day! A day is стрёмный because probably it’s raining).
Какая стрёмная собака, она такая тощая! Какой был стрёмный фильм, только время потеряли! But it is rather coarse word and is used mainly amongst the teenagers. Anyway it’s spread in informal talking.

2Ivan:
When something is bad for you, usually you are afraid of it.. If you say "мне стрёмно с ним ехать на машине", this means that you are afraid of a car trip with this guy.

"Shitly"

" Стрёмно" - это слово относится к сленгу. На языке сленга "стрёмно" означает неподобающее, не соотвествующее статусу. Вот пример. Какой-нибудь крутой парень говорит: "Слушай! Я такой крутой, а эти нет...Мне СТРЁМНО там стоять!"

"Стоять на стрёме" = держать ухо востро = чутко слышать и следить за всем - это тоже правильно. Так как есть второе значение слова "стремя". Стремя - это косточка, примыкающая к овальному отверстию среднего уха. Отсюда выражение " быть на СТРЁМЕ"

Ещё одно значение слова "стремя". Стременем называется железная дуга с ушком, которая подвешивается на ремне к седлу для упора ног всадника. Есть выражение " ВДЕТЬ НОГИ В СТРЕМЕНА"
СТРЕМЯННЫЙ - так назывался в старину конюх-слуга, который ухаживал за верховой лошадью. Также назывался придворный, который находился у царского стремени при торжественных выездах.

Все зависит от предложения.

К ответу от AZIZA: из последнего значения слова "стремя" получается, что "стоять на стрёме" - в прямом смысле - быть готовым запрыгнуть на лошадь и ускакать. Весьма может быть, что не воры эту фразу придумали, а появилась она намного раньше. У кого есть словарь Даля, поищите :)
К ответу от Ivan: как раз наоборот, я всегда применял (да и друзья тоже) "стремно", когда есть какой-то маленький страх, или когда неудобно, неловко. Но ни разу в значении "плохо". Может быть "стремно" в разных местах и понимается по-разному?

стремный - cheesy,old-fashioned，uncool... often talking about someone's clothing, style someone posses, things like car or cell phone etc it's opposite to fancy, cool, expensive, high-quality etc. Sometimes could mean unattractive not good-looking talking about people.
стремно - 1)стремный
2)when you feel shame/awkward/uncomfortable

It means "not good"