Yo voy a pedir..... Una quesadilla con pollo y helado de chocolate para del el postre.

Puede ser "Yo voy a pedir una quesadilla con pollo (no entiendo sí quieres decir que la quesadilla sea de pollo o acompañada de pollo) y un helado de chocolate de postre, por favor".

Como yo lo pediría sería "Quesadilla con pollo y de postre helado por favor". 

Esta discusión me dio ganas de helado :(

Para pedir puedes decir "quiero un.....", "deseo un...." o "voy a pedir.....". Para el postre puedes decir "de postre quiero un helado", "quiero un helado de postre" o "voy a pedir un helado de postre".

Puedes decir.

Puede servirme por favor, una quesadilla y una pieza de pollo,también voy a querer de postre,un helado de chocolate.

Gracias.