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Older songs and those that cannot really be pigeonholed

Max Raabe: Mein kleiner grüner Kaktus, classic song from the 1900 somethings
Max Raabe: Kein Schwein ruft mich an
Berliner Philharmoniker & Berliner Radiochor: Berliner Luft (von Paul Lincke) (1899), die unofficial hymn of Berlin
Die Moritat von Mackie Messer (by Kurt Weill and Bertolt Brecht) (1928)
Lale Anderson: Lili Marleen (1939), known world-wide
Hans Albers: Auf der Reeperbahn nachts um halb eins, the unofficial hymn of Hamburg/Sankt Pauli (1952)
Bill Ramsey: Wumba Tumba Schokoladeneisverkäufer, Jazz (1955)
Trude Herr: Ich will keine Schokolade (1959)
Connie Francis: Schöner fremder Mann, Schlager (1960), an American sings German...
Freddy Quinn: Aloha Oe (1962), German wanderlust...
Alexandra: Mein Freund der Baum (around 1967)
Reinhard Mey: Über den Wolken (1974), one of THE classics
Nicole: Ein bißchen Frieden (1982), Germany's first and only winner in the Grandprix de la Chanson Eurovision



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Schlager

Heintje: Mama (1965)
Drafi Deutscher: Marmor, Stein und Eisen bricht (1965), one of the all-time classics
Nina & Mike: Paloma Blanca (1975)
Marianne Rosenberg: Er gehört zu mir (1975)
Truck Stop: Take it easy altes Haus, Country (1978)
Peter Cornelius: Du entschuldige i kenn di (1980), Bavarian!
Clowns und Helden: Ich liebe Dich (1986)
Matthias Reim: Verdammt, ich lieb dich (1990)


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Pop und Rock

Herbert Grönemeyer: Männer, Pop (1984)
Klaus Lage: 1000 und 1 Nacht, Rock (1984)
Heinz Rudolf Kunze: Dein ist mein ganzes Herz Rock (1985)
Die Prinzen: Alles nur geklaut, Pop (1993)
Rosenstolz: Nur einmal noch, Pop (1994)
Element of Crime: Die schönen Rosen, Pop (1996)
Die Ärzte: Männer sind Schweine, Pop (1998)
Echt: Junimond, Rock (2000)
Laith Al-Deen: Bilder von Dir (2000)
Klee: Erinner' Dich!, Pop (2002)
2raumwohnung: Zwei von Millionen von Sternen, Pop (2002)
Wir sind Helden: Guten Tag, Rock (2003)
Annett Louisan: Das Spiel, Pop (2004)
Juli: Die perfekte Welle, Rock (2004)
Christina Stürmer: Vorbei, Rock (2004)


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Hip-Hop & Rap

Die fantastischen Vier: Die da!?! (1992)
Tic Tac Toe: Mr. Wichtig (1997)


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Neue Deutsche Welle: Ridiculous fashion, strange hair cuts

Ideal: Blauge Augen (1981)
Die Doraus & Die Marinas: Fred vom Jupiter (1981)
Nichts: Tango 2000 (1982)
Markus: Ich will Spaß (1982)
Trio: Da Da Da (1982)
Peter Schilling: Major Tom (1983)
Nena: 99 Luftballons (1983)
Hubert Kah: Engel 07 (1984)
Erste Allgemeine Verunsicherung: Ba-Ba-Banküberfall (1985), Austrian
Joachim Witt: Der Goldende Reiter (1987)


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Punk

Die toten Hosen: Hier kommt Alex, Punk (1988)
Die Ärzte: Schrei nach Liebe (1983)
Wizo: Quadrat im Kreis, Punk (1995)
Creme 21: Wann wird's mal wieder richtig Sommer?, Punk (1996), cover version




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Metal & Neue Deutsche Härte

Rammstein: Du hast (1997)
Oomph!: Augen auf (2004)
ASP: Ich will brennen (2004)
Eisbrecher: Vergißmeinnicht (2006)


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Gothic, Electro, Medieval and related stuff:

Kraftwerk: Das Modell, well-known internationally (1978)
Subway to Sally: Sag dem Teufel, Medieval (1996)
Das Ich: Das Destillat, Dark Electro (1997)
Kontrast: Einheitsschritt, Dark Electro (1999)
Zeraphine: Kaltes Herz, Gothic (2005)
L'Ame Immortelle: Dein Herz, Gothic (2006)