Undecided questions
The best Italian (stand-up) comedians?

Greg e Lillo
Li puoi ascoltare a radio due alle cinque del pomeriggio.
Come probabilmente tu saprai capire lo 'humour' e` una cosa
che richiede una buona conoscenza della lingua.
Mi dispiace molto che in italiano per esprimere 'humour' si debba
ricorrere ad un termine inglese; reputo cio` un fatto assai triste,
anche se legato ad un termine che esprime la volonta` di far ridere.
E' quasi piu` triste del panorama che offre irrimediabilmente la TV
ogni giorno.
Un augurio di ridere di cuore!

I am afraid you should have a look at some american comedians that we translate in our language and show on our screens.
but there are two good news:
1- you could have an immediate translation on the original american versions
2- italian dubbers are considered amongs the best

Stand-ups:

Ale&Franz
Federico Basso
Massimo Bagnato
Maurizio Battista
Enrico Brignano
Lella Costa
Gioele Dix
Teresa Mannino
Debora Villa

Others here :
http://www.areazelig.it/artisti.php

I think you are conscious about the language level requested by listening to comedians as well as the necessary knowledge of the nation, its past/current history and people, to really understand and so, taking part to amusement :-)