Bonjour Taigashuu, bonjour Damien
Le verbe de la principale « souhaitait » est à un temps du passé ( ici imparfait de l’indicatif ), il faut donc, selon la règle de la concordance des temps, avoir dans la subordonnée:
- soit un imparfait du subjonctif comme c’est le cas ici avec « gagnât » (action non accomplie);
- soit un plus-que-parfait du subjonctif, qui résulte ici impossible.
En effet, un plus-que-parfait du subjonctif n’est possible que si l’action est déjà accomplie or, ici, ce ne peut être le cas, car le verbe de la principale est « souhaiter », donc l’action de la subordonnée ne peut être antérieure à celle de la principale.
Mais, par exemple, en remplaçant « souhaiter » par un autre verbe, la phrase suivante serait correcte:
« …qui appréciait qu’il eût gagné sa vie au plus tôt. »
Maintenant, pour en venir à ta question, comme te l’a déjà fait remarquer très justement Damien, le conditionnel présent que tu proposes est impossible dans ce cas.
En effet, le verbe « souhaiter » de la phrase principale exprime un désir dont la réalisation est, par conséquent, incertaine. Le mode requis dans la subordonnée sera donc le subjonctif et non l’indicatif qui lui, sert à souligné la réalité d’un fait comme dans l’exemple suivant :
« Elle affirmait qu’il gagnerait sa vie au plus tôt. »
principale imparfait indicatif + subordonnée conditionnel présent
Cela dit, je tiens à te faire remarquer que dans ton exemple tu pourrais utiliser, dans un discours moins soutenue, le présent du subjonctif au lieu de l'imparfait de ce mode:
« …qui souhaitait qu'il gagne sa vie au plus tôt. »
subjonctif présent (action non encore accomplie).
(voir suite dans message successif)