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felicidades y enhorabuena

«Felicidades» se puede emplear en cualquier situación en la que el hablante se sienta feliz por el éxito de otra persona, así como en fechas señaladas o acontecimientos especiales para expresar felicidad.

— Has ganado la partida. ¡Felicidades!

— ¡Felicidades, hoy es tu cumpleaños!

Sin embargo, «enhorabuena» se utiliza generalmente para la primera acepción que mencionaba; es decir, para expresar la alegría que siente el hablante por algo agradable que le ha pasado a otra persona. Por lo tanto, en los ejemplos que he expuesto antes, solo podría sustituirse por el primero:

— Has ganado la partida. ¡Enhorabuena!

Un saludo.

Felicidades. Al decir a alguien felicidades quieres decir que compartes la dicha de esa persona con relación a una condición de beneficio de la que ha sido objeto.
Enhorabuena. Al decir enhorabuena haces alusión al momento en el que se ha beneficiado la persona a quien se lo dices es como decir: era el tiempo de recibir ese beneficio o te lo merecías.