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Resolved questions
(2) Are these sentences correct and natural? Which is better?

옛날에 저는 많은 것을 알고 있었습니다. 그러나 더 배운 다음에, 이제 아무것도 모릅니다...

옛날에 저는 많은 것을 안(알+은) 사람였습니다.
옛날에 저는 많은 것을 아는(알+는) 사람였습니다.
옛날에 저는 많은 것을 알고 있는 사람였습니다.
옛날에 저는 많은 것을 알고 있었는 사람였습니다.
옛날에 저는 많은 것을 알고 있은 사람였습니다.
옛날에 저는 많은 것을 알고 있었은 사람였습니다.

저는 옛날에 많은 것을 안(알+은) 사람입니다.
저는 옛날에 많은 것을 아는(알+는) 사람입니다.
저는 옛날에 많은 것을 알고 있는 사람입니다.
저는 옛날에 많은 것을 알고 있었는 사람입니다.
저는 옛날에 많은 것을 알고 있은 사람입니다.
저는 옛날에 많은 것을 알고 있었은 사람입니다.

저는 옛날에 많은 것을 알던/알았던 사람입니다.
저는 옛날에 많은 것을 알던/알았던 사람였습니다.

I know that some of them are extremely weird, but I wanted to know the possibilities.
How can I make those sound better and more natural?
Thanks!

Additional Details:

Thank you so much for taking your time and checking this out. If you put (x) for the wrong sentences and (o) for the right ones, I will be really grateful!

For learning: Korean
Base language: English
Category: Language

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    Best Answer - Chosen by the Asker
    Correction:
    옛날에는(or 예전에는), 저는(or 제가) 한국어에 대해서 많은 것을(or 많이) 알고 있었습니다. 그러나, 한국어를 더 많이 배운 지금은, (도대체) 뭐가 뭔지 전혀 모르겠습니다.

    The sentences below are very interesting. I think you've study hard Korean grammar.

    옛날에, 저는 많은 것을 안 사람이었습니다. X (사람였습니다 X)
    The sentence "옛날에 저는 많은 것을 안 사람이었습니다." is grammatically correct. However, the word "안" may cause a confusion to people because it looks like the adverb "안". Therefore, you should avoid using this usage unless the meaning of the sentence is very clear.

    옛날에, 저는 많은 것을 알은 사람이었습니다. O
    However, Korean people seldom say "알은 사람". Instead of this, you can use the adnominal ending "-던", so you can say like this, "저는 많은 것을 알던 사람이었습니다."

    옛날에는, 저는 많은 것을 아는(알+는) 사람이었습니다. O
    옛날에는, 저는 많은 것을 알고 있는 사람이었습니다. X
    The expression "-고 있다" is usually used with the present tense. This sentence may cause a confusion, so you should avoid this usage. Instead, you can say, "저는 많은 것을 알고 있던 사람이었습니다"

    옛날에 저는 많은 것을 알고 있었는 사람이었습니다. X
    The adnominal ending "-(으)ㄴ/-는" can't be added to after the ending "-았/었/였",
    but the ending "던" can be added after the ending "-았/었/였". So, you can say, "저는 많은 것을 알고 있었던 사람이었습니다." And you should not confuse with the endings such as "-(으)ㄴ지" or "-는지"

    옛날에 저는 많은 것을 알고 있은 사람이었습니다. X
    옛날에 저는 많은 것을 알고 있었은 사람이었습니다. X

    We can change the word order of the parts of the sentence . As you know, Korean sentences have very flexible word order because there are 조사(the particles) in the Korean language.

    저는 (옛날에) 많은 것을 알고 있었습니다.
    (옛날에) 저는 많은 것을 알고 있었습니다.
    -- Leaving out --

    옛날에 저는 많은 것을 알던/알았던 사람입니다. O
    옛날에 저는 많은 것을 알던/알았던 사람이었습니다. O (사람였습니다 X)

    i think best is

    '예전에 저는 많은 것을 알고 있었던 사람이었습니다.'

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