Las dos pueden significar arriesgarse, como tu bien dices, son sinónimos, completamente intercambiables. También lo que te dijeron en México sobre esforzarse, y tal, es valido, y sigue siendo sinónimo. No deja de ser un esfuerzo asumir riesgos, son conceptos complementarios.
Por otra parte jugarle algo a alguien se usa en otras expresiones, como 'Jugar una mala pasada' (play tricks). Si lo decimos con los objetos directo e indirecto armando una sola palabra, queda jugársela, pero estaríamos haciendo referencia a algo que precisa un contexto.
Sin embargo, si el contexto no demuestra esto, jugársela significa lo citado en el primer párrafo.
Por otra parte rifar algo (o rifársela) también puede significar echarlo a suerte, dejarlo a merced del destino, etc. Esto viene del sustantivo rifa (raffle), como bien sabras.
Take care,
Alejo.