1) 흔히 사용되고 있지만 의미가 같지는 않아요. 가능할 때 = it is more used in a broad sense. 예를 들면 시간이 가능할 때, 이용이 가능할 때, 대여가 가능할 때. 이런 식으로 쓰일 수 있어요. 할 수 있을 때 : If it is translated it means "when you can do (something)" 가능성이 있을 때 : 어떤 것에 대한 희망이 있을 때 즉, 말그대로 가능성 (posibility)이 있을 때 사용해요. 2) 가능할 수 있을 때 : 보기에 문법상으로는 틀린 게 없지만 어색한 표현이라서 사용하지 않아요. 가능하다 라는 말에 의미 "미래"의 이의미를 약간 포함하고 있기때문이에요. "가능할 수 있을 때"가 아닌 "가능할 때"로 사용하면 맞아요. 3) 네, 사용할 수 있어요. 하지만 mojave씨가 예로 드신 문장들은 좀 어색해요. 왜냐하면 가능하다라는 말은 "~이 가능하다", "~하는 것이 가능하다"라는 표현으로 쓰이기 때문에 구체적인 설명이 필요해요. 첫번째문장은 시간이 가능할 때마다 먹는 것을 좋아해요. 이렇게 바꾸면 자연스러워요. 두번째 문장에서 사용된 "할 수있다는" 항상 무엇을 할 수 있는지 설명을 해줘야지 자연스러운 동사에요. "먹을 수 있을 때마다 먹는 것을 좋아해요." 이렇게 고치면 자연스러워요. :)