"Cuando" indica tiempo, puede hacer referencia al pasado, presente y futuro, al momento en que se realiza o no (situación hipotética) algún acontecimiento. "Cuando" puede usarse en oraciones en tiempo pasado y presente, ejemplo; *cuando empezó a temblar todos corrieron a la salida de emergencia* *siempre escupes cuando hablas*. También en preguntas que involucren algo que se realizará en el futuro, *¿Cuando será tu ceremonía de graduación?*
"Cuando" también puede ser utilizado como condicional, en una situación hipotética que puede ocurrir si se realizan o no ciertos actos, ejemplo: *cuando trabaje y gane mucho dinero, compraré un carro*, *cuando no puedas entender la gramática en español, dime tus dudas y trataré de resolverlas*
"Si", no tiene doble función como 'cuando', solo es utilizada en condicionales, situaciones que dependen de otros actos para realizarse o no.
Ejemplo; *Si me ganara la lotería, compraría un avión privado*, *Me darán el trabajo 'si' paso el examen de conocimientos*, *Si no fallo este tiro, ganaremos el torneo de bolos*.
En tus ejemplos, la primer oración "cuando" hace referencia a un tiempo pasado en el que las personas recuerdan con agrado pues vivían en mejores condiciones, el segundo enunciado con la palabra "si" es una condicional. La acción de dar el número telefónico depende de que encuantre a la persona otra vez.
Espero haber sido de ayuda y no haberte confundido más, ¡jeje! No conozco los términos técnicos, pues no soy maestro, aún así me gusta ayudar dentro de lo que está en mis posibilidades, ¡suerte con el español!