Hola Diana,
El pronombre interrogativo "cuál" tiene forma singular y plural y tiene que ir en concordancia de número con la respuesta.
En la primera de tus frases al decir "cuál" se entiende que sólo tienes un pariente en Chile.
En la segunda, al usar "cuáles" comprendemos que son mas de uno. Es una asunción y tu interlocutor se sorprendería si tu respuesta fuese "Sólo Álvaro conoce Cuba"
Espero que te haya sido de ayuda.
Un saludo, Tchau