私はアメリカの黒人ですが、(黒人)女性の間では頭にかぶるカラフルなスカーフは伝統的な服装の一つかと思います。奴隷制の時代では(黒人の)女性は髪の毛を隠さなければいけなかったため、それを使っていましたが、今はファッションとして使われています。
1.スカーフをかぶることはできますが、頭をかぶることはできません (笑)
2.髪の毛を隠す必要があったのは過去のことですので、「いけなかった」が正しいですね。
3.昔の女性がそのスカーフを使っていた理由は伝わりましたが、説明するときは「こういった理由で、こうしていました」とはっきり理由を書いておいた方が文章として正しいかと思います。これは多分、英語でも同じですね。
4.「ファッションとして使われる」の言い換えとして、「おしゃれとして使われる」があります
5.「奴隷制の時代では(黒人の)女性は髪の毛を隠さなければいけなかったため、それを使っていましたが」を「奴隷制の時代では(黒人の)女性は髪の毛を隠すために使われてましたが」にすることもできますが、そうするとその時代では髪の毛を隠さなければいけなかったことが相手にはわからないかもしれませんね。