1. Sería conveniente que Ana estudie/estudiara más.
Las dos formas son correctas, la única diferencia es que:
Sería conveniente que Ana estudie más -> Referente al ahora, inmediato
Sería conveniente que Ana estudiara más -> Referente al futuro
Todo depende de la situación, ya que a veces ponemos unas palabras y a veces otras.

2. Me extrañaría que Luis no haya visto esa película. Seguro que la ha visto ya, hombre.
La primera frase es incorrecta, ya que sería "Me extraña que Luis no haya visto esa película" la cual es referente al presente.
O también podemos obtener "Me extrañaría que Luis no hubiera visto esa película" la cual es referente al pasado, ya que decimos que nos parece extraño que Luis no la haya visto ya.

3. Podría ser que César haya llegado ya.
Es correcta ya que es una posibilidad. Podía haber llegado, pero también podría ser que no. Es referente al presente.
Similares: Podría ser que César hubiera llegado ya (referente al pasado).
4. No podría empezar sin que todos hubieran llegado/llegaran.
Una de ellas es correcta, ya que usar hubieran llegaran es incorrecto. Tu frase es referente al pasado. En todo caso sería "No podría empezar sin que todos lleguen" referente al presente.

Si el condicional (simple o compuesto) (del verbo principal) es hipotético, de modestia o de cortesía (...); el presente y el perfecto de subjuntivo tienen sus valores normales.