Dime = tell me Cuéntame = tell me about it

Cuéntame se refiere más a un relato más largo o detallado, como un "cuento" o historia. Dime solo se refiere a decir. Por ejemplo la respuesta para un dime podría ser de una sola palabra, como "si". Pero la respuesta a cuéntame deberia ser mas elaborada.

Coincido con Angie, si vas a usar un imperativo, "dime" y "cuéntame" son sinónimos. Decir quizás implica más dar información y contar está más relacionado con contar una historia. Un saludo desde España!

Creo que depende mucho del lugar de donde sea el hablante. Mientras que en España el uso es de una forma, en sudamérica puede ser de otra. No creo que cambie mucho y siguen siendo muy similares, pero el uso si puede cambiar un poco. Diría que tiene más que ver con una expresión foruita que otra cosa. Yo tengo la misma opinión que Carlos, para mí (España) "dime" se usaría para cualquier tipo de información y "Cuentame" es más para contar una historia o algo más largo. Por ejemplo: -- Decir: -¡Pablo¡ - Dime mamá. - ¿Has ido a comprar pan?/ ¿Has ido a por el pan? -- Cuentame: - ¡María, no sabes lo que me ha pasado! - Cuentame - Pues estaba el miercoles jugando al futbol, cuando de pronto vi un señor que pasaba por allí...

Well you can use ‘dime’ and ‘cuentame’ in the same sentences because they are very similar.