You have two option to say this: -- Last time I cried when my father died. My heart was broken. En son, babam öldüğü zaman ağladım. Kalbim kırıldı. -- My father died, that time I cried last. My heart was broken. Babam öldü, en son o zaman ağladım. Kalbim kırıldı. (not "kıraldı", because of the vowel harmony. -- Additional Note: By the way when you say "kalbim kıraldı." means "my heart was King." hehe :). Also not 'kalbım', it will be 'kalbim'. When you check the harmony, you're right about "kalbım" but in Turkish if the word is Just a one syllable, it doesn't have to obey this rule. So "Kalp" contains one syllable and it is also coming from originally Arabic "قلب".

Babam öldü zamanı en son ağladım. Kalbım kıraldı.

Babam öldü zamanı en son ağladım. Kalbım kıraldı.

Babam öldüğü zaman en son ağladığım zamandı. Kalbim kırıldı. or (En son babam öldüğünde ağladım)

Babam öldü zamanı en son ağladım. Kalbım kıraldı.