I agree with fairyfairytale-san, 日本語で言うとcool は「かっこいい」でしょう。「かっこよく決めている」(=かっこよく見せている / 見せるようにしている」ときどき poker face みたいに使われることもあります。「涼しい顔をして / 表情で」I hope this helps you. :)
2014년 9월 19일
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That means he's trying to look very cool (in japanese sense) and confident.