Gramaticalmente, solo la primera oración de cada par de oraciones es correcta. ¿Por qué? Bueno, la respuesta es sencilla. La segunda oración de cada par están escritas como "habrías debido", sin embargo, esa estructura gramatical es incorrecta,por lo cual solo deberías usar la estructura gramatical "deberías haber + verbo", la cual es la única forma correcta de expresar dichas situaciones.
Me explico, esa estructura gramatical (deberías haber + verbo) es como en inglés llama "fixed phrase", la cual no puede ser cambiada porque en los inicios del español, dicha frase fue concebida de esa manera. Por eso, no puede ser cambiada ni alterada por nadie, ni siquiera por hispanohablantes.
No hay mas complejidad en este asunto. Solo deberías recordar que dichas frases ya están formadas de esa manera en español y deben ser escritas y/o dicha de esa específica manera.
Espero haberte ayudado. Cristian (profesor de español).