Some verbs have several meanings
The meaning depends on the context.
보내다
(1) (사람이 물건을 다른 곳에)전해지도록 하다. send something to somewhere
친구에게 선물을 보내다
그녀는 수재민 돕기 성금을 신문사로 보냈다.
(2) (사람이 다른 사람을 어떤 곳에)일정한 목적을 위해 가게 하다. send someone to somewhere
아들을 대학에 보내다
죄수를 감옥에 보내다
(3) (사람이 일정한 시간을)지나가게 하다. pass (time); spend, kill time
여름 방학을 보내다
해변에서 휴가를 보내다
(4) (어떤 사람이 자신의 마음을 다른 사람에게)느끼어 알도록 표현하다. give some sign
박수를 보내다
뜨거운 성원을 보내다
(5) 떠나게 하다 let (something/someone) go
손님을 빈손으로 보낼 수는 없다
사람이 많아서 버스를 그냥 보냈다
In the sentence,
주말에 잘 보냈죠? = 주말에 시간을 잘 보냈죠?
Did you pass time well in weekend?
The verb 보다 has two main usages.
When used as main verb, it means "see, judge"
When used as auxiliary verb as a form of "어/아/여 보다", it means "try to, experience"