Ambas formas son correctas. En la primera parte de la frase la palabra "español" es el objeto o complemento directo, o sea que es en quien recae la acción del verbo (hablar). La segunda parte es una oración subordinada y la terminación "lo" hace referencia a ese objeto directo, esto quiere decir que para sustituir la palabra español usas "lo", por ejemplo: Te oí hablando ESPAÑOL con tu padre el otro día - Te oí hablándolo con tu padre el otro día. Otros ejemplos: Te traje tu almuerzo. ComeLO (tu almuerzo) antes de que se enfríe. Mis compañeros encontraron un cachorro en la calle. Ellos estaban cuidandoLO (al cachorro). Hubo un incendio en una tienda. Los bomberos estaban apagándoLO (el incendio). Si dices solamente "Te oí hablando con tu padre el otro día" por el contexto puede entenderse, pero si dices "hablándolo" cuando en a frase anterior mencionaste el español es una forma de ser más precisa y específica.

Es correcto decir: "Tú sabes español, ¿verdad? Te oí hablándolo con tu padre el otro día." porque al decir "hablándolo", el interlocutor sabrá que estas refiriéndote al español. Si dices: "Tú sabes español, ¿verdad? Te oí hablando con tu padre el otro día." Estas diciendo que la persona estaba hablando con su padre el otro día, pero no necesariamente hablando en español.

Es correcto así. El "lo" también se puede colocar delante del verbo principal "te lo oí hablando..." Pero en este caso no es conveniente porque la frase quedaría algo ambigua.