First, 실망하다 - be disappointed at someone/something well it’s hard to explain in Englis... but I hope this will help you! 섭섭하다 - For example, you can use this as you graduate a school, you would feel sad a little bit. whether you liked it or not, a graduation means you finally say good-bye to your past! - 졸업한다니 시원 섭섭하네. 이제 이 집을 떠난다니 섭섭하다. 서운하다 - when someone hurts you mentally and you feel sad inside. like when someone close to you forgot your birthday, you can say like this. - 너한테 서운하다 내 생일도 잊어버리냐. 속상하다 - it means upset and sad. it is likely to be related to unfair situations than others.나는 내가 잘못한것도 아닌데 혼나서 속상했어. 속상하니까 기죽지마! 돈없다고 무시해 속상해. 슬프다 - it can used in the widest range among these. it can replace the other expressions(but specific expressions would be nicer to deliver you exact feelings) 졸업한다니 슬프네, 혼나서 슬펐어, 슬프니까 기죽지마. but ‘너한테 슬프다’ this doesn not gramatically feel right, it’s just awkward.

실망하다 예) 맛있다고 소문난 레스토랑 에 가서 식사를 했는데, 맛이 없고 서비스도 기대 이하여서 실망했다. 섭섭하다 예) 나는 오빠의 생일 마다 선물을 챙겨주는데, 오빠는 내 생일조차 언제인지조차 기억하지 못해서 섭섭했다. 서운하다 예) 나는 밤을 세워 열심히 숙제했는데, 선생님은 내가 열심히 했다는 사실을 알아차리지 못하셔서 서운했다. 속상하다 예) 나도 엄마 말을 잘 듣는데, 엄마가 공부를 잘 하는 동생만 예뻐하셔서 속상하다. 슬프다 예) 어제 10년 동안 기르던 강아지가 세상을 떠나 너무 슬프다.