La frase corretta e` la (1); La frase (2) andrebbe bene in un contesto del tipo: chiedi se quando faceva il pilota [d'aereo] viveva sempre nella stessa citta' ; chiedi se ai tempi delle imprese spaziali verso la luna viveva sempre nella stessa citta' ; E' necessario un riferimento ad un altro evento nello stesso tempo. Purtroppo non so spiegarti meglio la regola.