PARTE 1 Es una buena pregunta, nunca lo había pensado, pero creo que es algo como esto: 1) En muchos casos los puedes utilizar indistintamente y no sonará mal. Ejemplos: ¿Me ayudas CON las tareas? o.. ¿Me ayudas EN las tareas? ¿Me ayudas CON mi tesis de grado? o.. ¿Me ayudas EN mi tesis de grado? ¿Te ayudo CON las reparaciones? ¿Te ayudo EN las reparaciones? 2) Me parece a mí MÁS APROPIADO utilizar siempre "CON" en ese tipo de expresiones, es decir, cuando necesitas que te ayuden con cualquier cosa/persona (con tu tarea, con tus problemas, con tus dudas, con otras personas (por ejemplo: ¿Me ayudas con Andrés? no puedo hacer que se tome la medicina). En esos casos, es mejor usar siempre "CON" en vez de "EN", así te evitas problemas en cuanto a que suene extraño.

Ambos son correctos: Te ayudo con la taréa - Puedo ayudarte en tu viaje. Saludos :) Alejo

PARTE 2 ***AHORA....**** ¿CUÁNDO UTILIZAR "EN" EN VEZ DE "CON"? Utiliza siempre "EN" y no "CON" cuando tú quieres que alguien te ayude DESDE un lugar geográfico específico, en cosas que tengan que ver con dicho lugar geográfico, por ejemplo: Imagínate que tú y tu hermano van a recibir a un invitado especial en tu casa, y le quieres ofrecer a ese invitado una cena (en tu casa). Entonces tú estás organizando la sala, las habitaciones y todo lo demás para recibir al invitado. Luego tu hermano (quien es un buen cocinero) te pregunta "¿TE AYUDO CON ALGO?" (él quiere saber si tú quieres que él te ayude lavando el piso o limpiando algo), entonces tú le dices: "¡no! ¡Tú ayúdame EN la cocina!" (es decir, ayúdame desde la cocina, ¿haciendo qué? ¡Pues cocinando!). Otro ejemplo: Tu amigo tiene un muy buen puesto en una super empresa, y tú quieres que él te ayude a conseguir trabajo en esa empresa. Entonces tú le dices..... "Amigo, mira que estoy buscando empleo, ¿tú me puede ayudar EN tu trabajo? es decir, DESDE tu trabajo, mira a ver si me puedes ayudar, recomendando mi hoja de vida, o hablándole a tus jefes de mí." Siempre que se usa "EN", se sobreentiende la manera en la que se puede llevar a cabo la ayuda (si es en la cocina, cocinando; en el trabajo, recomendándote para un empleo...etc), siempre dependiendo del contexto. Bueno, no aseguro que mi explicación sea la más profesional, pero desde mi experiencia, yo lo interpretaría así. :D

Examples: Puedo ayudarte con tu tarea Ayúdame a estudiar Necesito ayuda para cruzar la calle ¿Podrías ayudarme con mi equipaje? El me ayuda en mi trabajo --> He helps me at my work El me ayuda con mi trabajo --> He helps me with my job