Tristi davvero?
Puoi provare Fabrizio De André, che però non è affatto facile da capire; anche molte canzoni di Francesco Guccini, Francesco De Gregori o Lucio Dalla sono "tristi", e più facili. Ti consiglio questi perché, oltre a cantanti anzi cantautori, sono veri e propri poeti (te ne accorgerai dai testi).
Buon ascolto!