Inhaltlich gibt es keinen Unterschied. »Obwohl« ist eine (unterordnende) Konjunktion, »trotzdem« in erster Linie ein Adverb. Oft wird »trotzdem« auch als Konjunktion benutzt, das wird aber in der Standardsprache von vielen als falsch empfunden. Wenn du es dir gar nicht erst angewöhnst, bist du auf der sicheren Seite.
– Obwohl es heute regnet, gehe ich joggen. – OK
– Es regnet heute. Trotzdem gehe ich joggen./Ich gehe trotzdem joggen. – OK
– Trotzdem es heute regnet, gehe ich joggen. – nicht allgemein als OK anerkannt