Las dos se entienden y para mi tienen el mismo sifnificado. Para mi, utilizaría la primera forma si finalmente has hecho la compra y la segunda si no la has hecho, pues me sonaría mas natural decirlo todo en pasado. Con los verbos en la segunda forma yo lo hubiera dicho así: No podías haber hecho una compra mejor con el dinero que tenías. Pero como ves todas son correctas y tienen el mismo significado para nosotros. Un saludo.

Creo que la primera es incorrecta porque haces referencia a una acción en pasado, así que no se debería utilizar el presente (puedes). Pudiste/podías haber hecho son correctas ambas. Hay una diferencia de matiz entre estas dos formas verbales de pasado, pero en esta frase en concreto es inapreciable.

Both phrases are correct, because the idea is the same, but clearly they tell you the first option is the best , and the second , maybe/probably the consequence is good or not good option/idea.

Creo que está mal la primera frase. "haber hecho" indica que algo ya pasó. Pero "puedes" está en presente, entonces "puedes haber hecho" ??¿¿. No tiene sentido. si aun no realizar la compra sería correcto decir. Es la mejor compra que puedes <-(presente) hacer<-(*infinitivo*) con el poco dinero que tenias si ya realizaste la compra, la segunda frase que escribiste está bien: Es la mejor compra que pudiste/podías haber hecho con el poco dinero que tenias.

Muchas gracias Noemi :) claro, lo soy consciente, por eso hice una pregunta :)