Podría ser de "pasar el tiempo bien" y de ahí "pasarlo bien", tal vez "pasársela bien" sea la juerga o algún sustantivo femenino. Sí que es verdad que cuando digo a alguien "pásalo bien" creo que es el rato o el tiempo sobre el que va a hacer algo. Es decir, alguien se va de vacaciones y le dices, "pásalo bien" o "pásatelo bien", creo que se refiere a pasar bien ese rato o periodo de vacaciones. Un saludo

Muchísimas gracias David por tu ayuda. ¡Un saludo!

Realmente "lo" para mi creo que no significa nada porque no sabría sustituirlo por otra cosa. No obstante, lo único que te puedo decir es que en la RAE http://lema.rae.es/drae/srv/search?val=pasar se define pasarlo (pone: ~lo) como "Estar alguien en un determinado estado de salud o de fortuna.". Entiendo que con el reflexivo nos lo devolvemos, y por lo tanto atentiendo a la definición, "Pasatelo bien" sería: "Estate TU en un estado de salud o de fortuna bien". Pero lo cierto es que creo que realmente parece que es "porque sí" y actúa igual que un complemento directo (lo). Pásatelo bien // ¿Cómo te lo has pasado?