Estoy bastante de acuerdo con German Bayo en cuanto que ambas frases son correctas y su apreciación en cuanto que la primera es más formal que la segunda de ellas. Ahora bien, para tratar de afinar un poco más, la de "Me cuesta trabajo estudiar español" sería mi primera opción siempre que quisiera decir que es una tarea que se me hace difícil por alguna razón y en el segundo caso, "Estudiar español se me hace cuesta arriba" si tuviera unas connotaciones de falta de interés y/o ganas o un sobresfuerzo no deseado.

1.Me cuesta trabajo estudiar español.. 2. Estudiar español se me HACE cuesta arriba.. Ambas son posibles, la segunda sería un tono un poco más informal. Te dejo algún otro ejemplo: Tener otro hijo se me hace cuesta arriba, ya no estoy en edad para eso.

"Estudiar español se me hace cuesta arriba" sería la oración correcta. Ambas significan lo mismo.

Gracias a Sebastian veo que se me ha olvidado el verbo hacer en la segunda frase. Muchas gracias Sebastian.