Debido al uso de la palabra "siempre", usa "estaba" (imperfect) porque indica que no fue un momento específico que estuviste a gusto. El uso de "estaba" en la cláusula principal es muy indicativa de la idea de una experiencia/acción que duró por un tiempo, no solo una vez.

Yo diría: Durante el tiempo que estuve en la escuela , estuve muy a gusto. Son acciones terminadas y por eso precisan aspecto perfecto (algo empezó y acabó) Se utiliza el pretérito imperfecto para indicar una acción en progreso dentro de la cual sucede algo puntual: Cuando estaba en la escuela conocí a la que es hoy mi mujer. El pretérito imperfecto se puede usar también para expresar dos acciones habituales simultaneas: Cuando estaba en la escuela, jugaba mucho al fútbol.