In my point of view, ليل is more related to night time. Specifically darkness time. While ليلة is more related to time.

يجب ان يكون الشخص متقدم في اللغة العربية ليسأل مثل هذا السؤال ! ومن الصعب الاجابة عليه و لكن يمكن ان اضيف بعض الشرح ليل مذكر و ليلة مؤنث يمكن ان تضع كلمة ليلة في سؤال ولكن لا تستطيع وضع كلمة ليل كم ليلة ستنام خارج المنزل ؟