わかったかい＝わかった＋か＋い (Did you get it?) か：a particle for question　これは本です。これは本ですか？ い：a particle indicating "some familiar emotion" わかったかい？sounds more familiar/friendly than わかったか？ *** The following is my personal remarks. - But I personally don't say わかったかい？ in my everyday life, and haven't heard anyone say it to someone. I saw the phrase only on novels, movies, or animes, like an adult gives a boy a lesson gently "いいかい、お兄ちゃんなら、いつも妹を守ってあげなきゃいけないんだよ。わかったかい？" or わかったかい？暴力じゃなにも解決しないんだよ。また殴られたくなかったら大人しくしてるんだよ！ https://bokete.jp/boke/15689466 - わかったか？ is so an offending phrase said from the upper to the lower; it reminds me of full metal jacket. https://www.youtube.com/watch?v=-ZYlXEUo-Lo わかったか！？ Sir, yes sir! - I also felt offended someone speaks to me わかったかい？ because I feel as if they treat me like a child. - It is not a dialect nor a slang but a standard Japanese word; however I believe it was originally a Tokyo dialect, on which modern Japanese was developed. わりゃ銭があるかい？　（Do you have money?) そんなことがあるかってんでい ( It is impossible to happen!)

Otherwise, it could be an ordinary question or a tag question as I have just explained.

「わかったかい(?)」は、相手が話を理解したことを確認するための表現ですね。 私は関東地方在住ですが、この「わかったかい(?)」のように、「～かい(?)」という言い方はあまり聞きませんね。北海道では「～かい(?)」と疑問文で使うようです。

Now I know you got it.

Interesting. In the context I saw わかったかい it was not used as a question. It was used as a response. 例： Aさん：「ねぇ、Bさん、何これ？」 Bさん：答える Aさん：「そうなんだ。わかったかい、Bさん。どうも！」 What does it mean in this context?