Las dos se entienden pero suenan raras, yo diría más bien ''Encuentro rara, mi vida'' No está mejor dicho, pero suena mejor para un hablante nativo

The first sentence is okey but the second has a error. You can´t say "Mi vida la tengo por bien vivida"...you should say "mi vida la tengo bien vivida" without "por"!

la primera me parece que esta bien, depende del contexto. la segunda seria mejor: Mi vida la tengo bien vivida.

Las dos son correctas. "Tener por" equivale a considerar.