сколько с меня - это сколько я должен заплатить

For better understanding the roots of the expression let's look for example: For instance, I've got some money on me, right?, and I have to pay for something. You ask, how much money are you going to take (to pick up) from me -> сколько с меня (вы снимете денег)? Another example. He's got some money on him and he has to pay. How much money, they are going to take from him -> сколько с него (снимут/сниму/снимет/снимем = возьмем денег)? Сколько с нас (you pay for yourself and for your company)? Сколько с неё (from her)? Сколько с них? (they) Сколько с вас (from your lot)?

Сколько нужно заплатить. Это когда вы просите посчитать, на какую сумму вы набрали товар на рынке или в магазине. Или когда продавец говорит, что вы дали мало денег, вы спрашиваете "сколько с меня еще? " Или когда вам друг что-нибудь купил и принес или оплатил за вас какую-нибудь услугу, вы спрашиваете "сколько с меня? ", чтобы отдать ему деньги.

Actually - both :). The closest translation would be (after you agreed on the product/service to buy/pay for) - "How much do I owe​ you?"

"Сколько с меня?" means "How much I have to pay for...?" It's mainly used after you've gotten a service or goods in order to ask about the total or final price, or as a confirmation that the price, which was previously agreed, has not changed.