'-나 싶다'는 일상생활에서 많이 쓰는 표현이에요. '-나'뿐 아니라 '-ㄴ/는가', '-ㄹ까' 등의 의문형 뒤에 오는 '싶다'는 그런 의문이나 추측, 확실치 않은 예상을 나타내는 말이에요. '-나 보다'는 확실치 않은 객관적인 판단을 말하는데 비해, '-나 싶다'는 자연스럽게 떠오르는 느낌이나 감정을 말한다는 점에서 달라요. 1 부탁을 거절하고 보니 너무 매정하게 말했나 싶었다. (=매정하게 말했다는 생각이 들었다) 2 비가 오려나 싶은 날씨. (= 올 것처럼 보이는 날씨) 3 다음 달에는 어디 여행이나 갈까 싶다. (= 여행이나 갈지도 모르겠다) 예를 들어 (3)은 그런 일이 일어날 가능성과 동시에 그렇게 하고 싶은 마음을 나타내는 함축적인 표현이어서 (영어의 "feel like"와 조금 비슷한 표현), 주로 판단에 쓰이는 '-나 보다'로는 표현할 수 없어요. * 왜 이렇게 까지 해야 하나 싶죠 = You're thinking why (I/you) have to go as far as this, aren't you?