As for the first, the literal translation won't work. When you're talking to your close friend, you can say "난 너 웃는 게 좋아" (it can mean "I like your smile" and "I like you smiling" both) The second :너 웃으면 귀여워 or 너 웃을 때 귀여워

- "I like your smile." 나는 너의 미소가 좋아. 나는 너의 미소짓는 얼굴이 좋아. 나는 미소짓는 너의 얼굴이 좋아. 나는 너의 웃는 얼굴이 좋아.....etc (등등) - "You're cute when you smile." 너는 웃을때 귀여워. 너는 웃을때 귀엽다. ....etc (등등) 미소=웃음 , 나는=난 , 너는=넌 , 너의=네 , ~이 좋아.=~을(를) 좋아해. honorific 미소짓는(미소 지으신) / 나는(저는) / 난(전) / 너의(당신의) ~이 좋아.(~이 좋아요.=좋네요.) / 을(를) 좋아해.(을(를) 좋아합니다.=좋아해요.)

- "I like your smile." 네 미소가 좋아. or 당신 미소가 좋아요. - "You're cute when you smile." 너 미소지을 때 귀여워. or 당신 미소지을때 귀여워요.