"Un mil" no se dice, lo correcto es "tengo mil dólares". "Un millar" es más culto que "mil" "En ese pueblo hay un millar de personas" es como hablan los periodistas. Es más normal decir "en ese pueblo hay mil personas"

Personalmente creo que se usa "un millar" cuando quieres agrandar algo o exagerarlo. "Un mil" no es muy usado, sin embargo en Chile es usado en documentos escritos de carácter muy formal, incluso lo puedes ver en los cheques.

Significan mas o menos lo mismo. Mil = mil unidades de algo (ej: Hay mil - dos mil - tres mil- horas de espera ... ) Milllar = conjunto de mil unidades (ej: Hay millares de horas de espera ... ) Se pueden usar indistintamente.