Costaba aproximadamente 20$

Costaba alrededor de 20$

Costaba más o menos 20$

Fue hace dos años aproximadamente

Espero haberte ayudado

Saludos

Sobre no seria tan correcto en el caso que mencionas. Ademas de las respuestas ya mencionadas tambien es comun en Mexico usar cerca, aunque no se si es "totalmente" correcto se usa:

Cuanto te costo ?

Cerca de 20 dolares

Cuanto hace que paso eso?

Cerca de dos años

El "sobre" se podriiia usar peri cuando algo es mayor en magnitud:

Cuanto hace que paso eso?

Uuuuh!! Ya sobre los dos años

Pero se usa mas para decir, que minimo, es el estimado de algo, no se usa tanto para alrededor (around)

-Costaba alrededor de $20,

o también se puede decir

-Costaba aproximadamente $20

-Fue hace dos años aproximadamente