Preferisco guardare a questa espressione come ad una frase idiomatica, in quanto l'analisi grammaticale e` (per me) complessa: Guardiamo a quest'altra versione molto utilizzata, che e` piu` semplice da capire: -- cerca di fare il prima possibile Qui /prima/ da avverbio e` diventato un sostativo, e cosi` puo` essere 'decorato' con l'aggettivo possibile. Esempio opposto: A. ti sei stancato di girare per lo zoo ? B. No, mi diverto un mondo, voglio andare via il piu` tardi possibile! In questa espressione abbiamo la stessa spiegazione. In pratica, la tua frase ha un avverbio che e` 'sostantivizzato' (diventa un sostantivo) e possiamo mettergli vicino tutti gli aggettivi che vogliamo! ################### In seguito a quanto giustamente (= correctly) osservato da Max, penso che la frase vada vista cosi`: -- cerca di fare il prima [che sia] possibile quindi : /il prima/ : avverbio tramutato in sostantivo /possibile/ : avverbio E gli alberi ? (il merito e` sempre del signor Max!) a1) "Gli alberi li voglio i più alti possibile" a2) "Gli alberi li voglio i più alti che sia possibile". che sia: forma impersonale. (che sudata! this was hard -- for me --)

Short story "Il prima possibile" is an adverbial form and "prima" is an adverb, not an adjective. Start with "Cerca di fare prima" and then add "il possibile": "Cerca di fare il prima possibile". You can't say "Cerca di fare primo". Long story Here, "possibile" is invariable. It isn't an adjective nor does it act like one. If X is an adverb such as "tardi", "presto", ecc..., you say "Il più X possibile" That's a rule. What happens here is that "più presto" = "prima" so you can substitute "prima" for "più presto": "Il più presto possibile" ==> "Il prima possibile" You can use the construction "il più ... possibile" even with adjectives like "alto". For instance you can say "il più alto possibile": "L'albero lo voglio il più alto possibile" So far so good, but what happens with the plural? As I already said, "possibile" is invariable so here's what you get: "Gli alberi li voglio i più alti possibile". If "possibile" were an adjective, you would say "possibili", but it isn't, so you don't. Here's another way to say it: "Gli alberi li voglio alti il più possibile" Now it should be more apparent that "possibile" modifies "alti" and not "alberi". We are not talking about "possible trees", but about "trees as tall as possible". Nevertheless, this is not very intuitive and it may sound odd to some native Italian speakers so you're bound to come across expressions like "Gli alberi li voglio i più alti possibili", but that's ungrammatical.