Rate doch mal, was es heißt! ;) Eine Sohle ist u.a. die Unterseite des Fußes. "Auf leisen Sohlen" meint schleichen. Im übertragenen Sinne bedeutet "auf leisen Sohlen" "(indirekt und) leise und geschickt" anstelle von "direkt und auffällig". In deinem Beispiel bedeutet es (wahrscheinlich): Der Mann ist erfolgreicher, wenn er "auf leisen Sohlen" mit einer Frau anbändelt (zum Beispiel sie erst einmal kennenlernt), anstatt direkt zu sein (und sie anzuspringen). Tiere machen das auch so. Erst tanzt das Taubenmännchen um die Taube herum, bis die Taube das Taubenmännchen gut findet. Erst dann bekommt das Männchen seine Chance.

Das bedeutet je nach Zusammenhang: "unbemerkt", "diskret", "sachte", "unauffällig", "heimlich", "vorsichtig". In deinem Beispiel am besten "unauffällig". Verhaltensforschung