"How can I not be sad?" => 어떻게 슬퍼하지 않을 수 있어? / 어떻게 슬프지 않을 수 있어? (Both are commonly used with a slightly different nuance) - 어떻게: how - 슬프지 않다: not sad. -지 않다 is the negation form (가지 않다 = not go). - 슬퍼하지 않다: not feel sad. 슬퍼하다 sounds more active than 슬프다. - ~(ㄹ/을) 수 있다: can; is able to. 할 수 있다 = can do; 먹을 수 있다 = can eat.

어떻게 슬퍼하지 않을 수 있겠어? or 어떻게 안 슬퍼해? 어떻게 안 슬플 수 있겠어? : In fact they are wrong sentences according to Korean spelling system, but we usually say them in casual conversation.

"어떻게 슬프지 말란 얘기니?" "어떻게 슬프지 않을 수 있겠니?"