Hello! In English a similar expression is: ''by the face''. Maybe this can help you to understand ^^. In Spanish you can say: por la cara/por todo el morro.

Esa frase se emplea cuando quieres indicar que alguien te habla sin rodeos, es decir, hablar claramente. ..........se me acerco un chaval y me pregunto sin pena alguna.....

Es una expresión que significa que la persona no tiene vergüenza, en este caso no tiene vergüenza al hacer la pregunta cuando debería ser más prudente con sus comentarios, ya que le puede sentar mal la indiscreción.