1. 어제 그 책을 샀어야 하는데 (= 어제 그 책을 살걸) 2. 어제 그 책을 샀어야 했는데 (= 어제 그 책을 살 걸 그랬어). 두 문장은 미묘한 어감의 차이는 있지만 같은 뜻이라고 보면 됩니다. (2)는 '했는데'로 끝나므로 이미 어찌할 수 없는 과거의 일이라는 체념의 의미가 조금 더 강한 반면, (1)은 아직도 현실에서 영향을 받거나 마음 속에 강하게 남아있는 듯한 느낌을 줍니다. 대화에서는 '하는데' 대신 더 부드러운 어감의 '하는 건데'도 많이 쓰입니다. A. 아빠 말을 들었어야 하는 건데 [하는데] = I should have listened to Dad (then I wouldn't have had this). B. 아빠 말을 들었어야 했는데 = I should have listened to Dad (but it's too late now). C. 아빠 말을 들을걸 [들을 걸 그랬어]. (same) (A)는 현재 아빠 말을 듣지 않아서 생긴 나쁜 일을 겪거나 생각하는 듯한 어감이고, (B)는 이제 어쩔 수 없으니 체념하며 넘기는 느낌이 강합니다. 하지만 이러한 차이는 아주 미세하므로 서로 바꿔 써도 괜찮을 것입니다.

Albeit the very small difference, both sentences have vastly different meanings: concern vs regret 어제 그 책을 샀어야 하는데 You still don't know if a particular someone bought the book yesterday. You are worried that he/she might have not bought the book, and express your concern. "I just hope he bought the book yesterday" 어제 그 책을 샀어야 했는데 You know that nobody (including yourself) didn't buy the book yesterday, and express regret on this. "I should have bought the book yesterday" ============================================ Another example: 걘 지금쯤 도착했어야 하는데 He must have arrived by now. (you are worried about him) 걘 지금쯤 도착했어야 했는데 He should have arrived by now. (He didn't arrive on time , and there will be consequences)