Слово "хитрый" нейтральное в регистре. Может означать и положительное (2), и отрицательное (1) качества: (1) хитрый -- скрывающий свои истинные намерения: хитрый человек (2) хитрый -- изобретательный, продуманный, тонкий, сложный, не сразу понятный: хитрая загадка "хитроумный" имеет то же значение "изобретательный". В этом значении "хитрый" и "хитроумный" являются синонимами. Слово "хитрый" достаточно частотное: входит в 700 наиболее частотных прилагательных и в 5000 наиболее частотных слов. "Хитроумный" встречается значительно реже: входит в 2500 наиболее частотных прилагательных и в 15000 наиболее частотных слов (Частотный словарь: http://dict.ruslang.ru/freq.php)

Здравствуйте! Хитроумный - положительное качество, хитрый - негативное. Внимание: мы практически не говорим (илм очень редко), что кто-то хитроумный. Хитроумным может быть действие, поступок. Например, кто-то проявил изобретательность в чем-то, смог мастерски выйти из какой-либо запутанной и обреченной на провал ситауции, мы скажем : хитроумно! Когда кто-то хитрый, думаю, понятно, какой он :)

Присоединюсь к ответившим (и к словарю Апресяна): главное, что после "хитрый" часто ожидаешь услышать "продувная бестия", -- негативная, т. е., характеристика. Хитроумный же -- чаще положительная оценка (хотя корпус НКРЯ выдаёт, в том числе, "хитроумный подлец"). Добавлю пару соображений: 1. Бывает, что и Х, и У весьма близки по смыслу к ХУ: (одобрительно): -- ХитрО! / -- УмнО! ??- Хитроумно! (о чём-то тонко продуманном), (неодобрительно): -- Ишь Х/У/ ?? ХУ-ый <какой> <выискался>! (наглец, если прямо). 2. Различение как оценки "свысока"/ "на равных"/ "снизу": хитренький, умненький, ?? хитроумненький "Хитроумный" -- скорее оценка "на равных" или "снизу". Хитрый -- возможно, и "сверху" ("Ишь, хитрый какой!"). Производные от "хитрый" (хитрец, хитрюга) дрейфуют к оценке "сверху" (например, бабка -- внучку): это добродушное порицание + умиление, восхищённое порицание, деланое негодование. "Хитроумец" -- вряд ли оценка "сверху". 3. [слушал/ сидел с] Х/У/ ?? ХУ-ым видом // напустить на себя Х/У/ ?? ХУ-ый вид // с виду Х/У/ ?? ХУ-ый. 4. Хитроумие -- атрибут зрелого ума, не "отприродное" качество: Х/У/ ?? ХУ-ый ребёнок "Хитроумный" -- о человеке, "хитрый" -- и о других существах: Х/У/ ?? ХУ-ый зверь (но можно: зверь Х и У-ый, Х и У-ый зверь), ? зверь ХУ-ый (только если "зверь" в переносном смысле -- "мощная штука"). 5. "Хитрый" часто употребляют как эвфемизм (заменяющий "бессовестный", "ушлый"): -- Больно/ шибко Х/У/ ? ХУ-ый! ..., в риторических вопросах: -- Самый ? Х/У/ ?? ХУ-ый, да? (агрессивное неодобрение). 6. Ещё контексты, в которых Х и ХУ не взаимозаменяемы (вероятно, потому, что хитроумие выказывают): - Ваня, он Х/У/ ?? ХУ-ый. (...) // Ваня, тот Х/У/ ?? ХУ-ый. - (...) Он просто Х/ У/ ?? ХУ-ый. - Знать, Х/У/ ?? ХУ-ый был мужик! // Х/У/ ? ХУ-ый был мужик! - Человек он был Х/У/ ? ХУ-ый. // ... человек Х/У/ ХУ-ый. 7. -- Х/У/ ?? ХУ-ый, зараза! (ХУ вряд ли допускает интонацию шутливой досады). 8. Х/ ?? ХУ, но глупый.

"хитроумный" - более объективное, менее эмоциональное слово. В основном указывает на _сложность_. "хитрый" - более эмоциональное слово. "Хитро улыбнулся". Оно указывает на наличие скрытого, неявного элемента. "Хитроумный" может применяться к людям, планам и механизмам. "Хитрый" тоже может приняться к механизмам, но иронически.

Слово хитрый носит скорее негативный оттенок. Хитроумный может носить как негативный, так и позитивный оттенок, в зависимости от ситуации. Но, часто и сами носители, ошибаются в употреблении этих слов. Можете использовать любое. Большой ошибки не будет.