Jogar sempre precisa de um complemento, tenho a impressão. Não dá para convidar alguém simplesmente dizendo: "vamos jogar?". Seria preciso especificar o quê. Jogar é usado para jogos e tem mais a ver com competição e regras (então, se joga xadrez, futebol, vídeo-game, baralho). Não dá para jogar de boneca ou de carrinho, por exemplo.

Brincar não precisa tanto de complemento. Dá para dizer para alguém só "vamos brincar?". Brincar pode ter a ver com competição, mas não necessariamente. Tem mais a ver com imaginação e faz-de-conta e é mais relacionado ao universo infantil. Então você pode brincar de boneca, de casinha, de carrinho. É mais geral.

Se você vê duas crianças pulando pra lá e pra cá sem saber exatamente o que elas estão fazendo, você diz que elas estão brincando.

Se você faz uma piada, você também pode falar que está brincando. Que o que você disse é brincadeira, não é sério.

Acho que essa é a regra geral. Mas tem algumas exceções. Pega-pega e esconde-esconde, por exemplo, apesar de serem competitivos, não são jogos, mas brincadeiras. Então se brinca dos dois. Mas talvez seja por estar muito relacionado ao universo infantil também.

Brincar, em português, tem o sentido que em inglês têm a palavra "play" como em "let the children play". Brinca-se, então, de uma brincadeira.

Jogar, em português, tem o mesmo sentido que o inglês "play" como em "let's play a game". Joga-se, então, um jogo.

A confusão é compreensível. Muitas vezes jogar é um sinônimo de brincar, e em espanhol e inglês, até onde eu sei, as mesmas palavras são utilizadas para ambos os sentidos. Agora, aqui é como eu entendo esse negócio.

Play (ing.) e Jouer (fr.) têm o sentido mais amplo, porque incluem o sentido de "tocar um instrumento" e "jogar um jogo".

Jugar (esp.) tem um sentido mais específico, o de "jogar um jogo", mas dentro deste não faz distinções.

Jogar (pt) tem o sentido específico de "jogar um jogo" (e também o de "lançar" ou "atirar" algo, mais deixemos isso de lado por um instante), mas FAZ DISTINÇÕES dentro deste: em português jogo X brincadeira. O jogo tende a ser algo mais 1. regrado, como POKER ou o "jogo da vida" e 2. não tem um sentido de algo inerentemente infantil; brincar 1. têm um sentido mais genérico, podendo ser aplicado à coisas não estruturadas e hábitos, como "brincar de boneca" (playing -with- dolls) e "brincar de carrinho" (playing -with- cars) e 2. tem um sentido iminentemente infantil.  Se você diz que alguém está brincando, está dizendo que é uma atividade inútil, ou que é uma piada (ex. dizemos "Você está de brincadeira, né? " querendo dizer "You are joking, right?").

Exemplos:

Do not play with fire: não brinque com o fogo.

Do not play with your food: não brinque com a sua comida.

I am tired of playing along: estou cansado/a de jogar o seu jogo.

Elsa, do you want to play in the snow?: Elsa, você quer brincar na neve?

Jogar: tênis, futebol, vôlei, basquete, xadrez, videogame, etc. (É um verbo transitivo direto, sempre precisa de um objeto. Quem joga, joga alguma coisa).

Brincar: de boneca (com uma boneca), de carrinho (com um carrinho), de esconde-esconde, (brincadeiras típicas de crianças) etc. (É um verbo intransitivo, ou seja, não precisa de um complemento. Brincar por si só é autossuficiente). Se refere a coisas não tão específicas quanto "jogar", é puramente o ato de se divertir.

Interessante observar também os substantivos relativos a esses verbos, que são "jogo" e "brincadeira".

"Jogo" seria uma coisa mais séria, com regras. Serve tanto para adultos quanto para crianças, por exemplo, o futebol. Já "brincadeira" é mais para as crianças mesmo, que costumam inventar novas brincadeiras todos os dias. É uma coisa mais simples, natural da criança, que pode brincar com qualquer coisa que enxerga pela frente.