Le pido (a ella) que lleve medicinas A (o "PARA") Diana. Normalmente serían LAS medicinas porque suelen ser una especificas y conocidas.
Le gusta que escoja para ella. Sería por ejemplo un regalo PARA ella.
Le gusta que escoja por ella. Sería en un restaurante por ejemplo. Escojerías EN LUGAR DE ella.
Es decir POR significaría en este caso EN LUGAR DE, sin embargo, PARA significa que va a ser de su posesión.