As duas formas sao possíveis, mas o sentido é diferente. 1) "Ele deveria analisar a possiblidade de enviarem ao menos uma amostra . " - essa frase significa que quem vai enviar a amostra é uma outra pessoa indefinida, que nao a pessoa representada pelo pronome "ele". 2) "Ele deveria analisar a possiblidade de ENVIAR ao menos uma amostra. " - essa frase significa que quem vai enviar a amostra é a pessoa representada pelo pronome "ele". Assim, na primeira frase "enviarem" tem um sujeito indefinido que nao é o pronome "ele" (equivale a uma frase como "Ele deveria analisar a possiblidade de alguém enviar ao menos uma amostra") , na segunda frase o sujeito de "enviar" é o pronome "ele", que é a pessoa que vai enviar.

Significa: "Ele deveria analisar a possibilidade [deles](de outras pessoas) ENVIAREM ao menos uma amostra." e "Ele deveria analisar a possibilidade [dele](a própia pessoa que analisa) ENVIAR ao menos uma amostra." . . .. . Acho que você não deve se preocupar com esse tipo de gramática agora, não estude por textos muito formais(pois é realmente difícil) e nem textos com muitas gírias.

As duas formas estão corretas. Ambas você encontrará em textos. E mais: o verbo que for flexionado seguirá a seguinte regra: A flexão do verbo deve ser feita de acordo com as desinências a seguir: [-es] para a segunda pessoa do singular (tu). [-mos] para a primeira pessoa do plural (nós)...*...[-des] para a segunda pessoa do plural (vós). [-em] para a a terceira pessoa do plural (eles/elas), ou seja, o caso da sua frase. Simplesmente não existe desinência equivalente para a primeira pessoa do singular (eu) nem para a terceira pessoa do singular (ele/ela). Veja o exemplo contextualizado que deixo abaixo. ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- ALGUÉM PERGUNTA: "QUEM DEVERIA TER ENVIADO A AMOSTRA?" RESPOSTAS: Era para eu enviar. Era para tu enviarES. ou Era para tu enviar. Era para ele/ela enviar. Era para nós enviarMOS. ou Era para nós enviar.* Era para vós enviarDES. ou Era para vós enviar. Era para eles/elas enviarEM. ou Era para eles/elas enviar. ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- Observação: Era para nós enviar.*: Esta forma está correta, mas soa HORRÍVEL no português brasileiro, por isso usamos: Era para nós enviarMOS.