Dónde yo vivo podría ser tanto la 2ª como la 3ª; aunque si lo piensas bien, si vas borracho lo más probable es que tampoco vayas bien arreglado XD

2. no iba bien arreglada The expression is "Vaya pinta lleva" or "Vaya pinta llevaba"...or even "Vaya pinta llevas", "Vaya pinta lleváis" etc.... "Vaya" is not from the verb "ir" in this sentence but an "interjección" :)

pinta is a slang!! but in conversations, young people use this word very much!! you can say: ella llevaba una pinta muy chévere!! or "ella iba muy bonita!!

BTW you are very pretty

Pinta = Look it´s that simple.example Buena pinta= Good look or looking good. Pinta is not a very common word in spanish just in some countries like Spain. The rest uses the english word look.