Смысл фразы «Надо было умудриться простудиться в такую жару» следующий: Что за неудача простудиться в такую жару, такое могло произойти только со мной. То есть эта фраза выражает эмоцию говорящего: мне не повезло. «Надо было умудриться проспать экзамен» = вот это я неудачник, не завёл будильник и проспал. «Надо было умудриться поскользнуться и упасть в лужу» = упасть в лужу мог только такой неуклюжий человек как я, что за неудача.

Значение этой фразы излогается как 1. "Надо было совершить такую глупость/оплошность" или 2. "надо было сделать что-то нестандартное и невероятное(умудриться)" зависит от ситуации в которой ее произносят.В данном тексте это скорей 1 варинт.

"умудриться" - книжн. стать мудрым, разумным, научиться чему-либо. разг. изловчившись, суметь что-либо сделать. В этой фразе используется второе значение. Умудриться - это сделать что-то невозможное или почти невозможное, причем, случайно. Например, когда хочешь поехать на море, но простужаешься (летом очень сложно простыть). Вот и получается наша фраза: "Надо было умудриться простудиться в такую жару! "

Так говорят, если событие было очень маловероятным, но всё равно произошло с вами, эту фразу можно заменить одним словом - "угораздило", смысл тот же.

"Надо было умудриться!" - means that you should make hard efforts to reach some situation. It couln't come up accidentally. "Надо было умудриться простудиться в такую жару!" means that normal people couldn't get sick with this hot weather, but author could.