Hola! No es correcta la omisión de este pronombre en la oración que das como ejemplo, podrían ser grises su abrigo y mi gorro. La unica forma de saber a cual abrigo y a cual gorro nos referimos es, en este caso, mediante la repetición del pronombre posesivo. Aunque sea una enumeración y podría parecer redundante, la repetición facilita (mucho) la comprensión.
Es como cuando enumeramos (por dar un ejemplo), lo que hay en una casa, y repetimos el articulo indefinido: una cama, una mesa, un sofá y un velador. No decimos 'en la casa había una cama, mesa, sofá y velador'.
Saludos!
REF.: I'm a Certified Spanish Teacher