Esto en realidad no es una expresión española, sino una (mala) traducción literal de la expresión inglesa "To singe someone's beard", que al parecer utilizó Drake en sentido irónico. Es un uso ocasional también en inglés, no una expresión corriente. Puedes encontrar una explicación (en inglés) aquí: https://en.wikipedia.org/wiki/Singeing_the_King_of_Spain%27s_Beard Para entender mejor el texto, se podría haber puntuado de otra manera: "Drake se atrevió a atacar Cádiz, el puerto de entrada del tesoro americano, "chamuscando la barba" -como él dijo- de su majestad católica Felipe II. " Creo que, dado el contexto, posibles expresiones españolas adecuadas habrían sido "dar un buen susto", "poner en su sitio", etc.

Chamuscar significa quemar algo superficialmente, quemar las puntas o filamentos de alguna cosa. En sentido figurado, chamuscarse significa enfadarse u ofenderse por algo. El sentido del texto no está nada claro, parece que es Drake el que le habla al rey.