Hola Tom, hay un error en la construcción de la oración:
"debería haberlo sabido".
El Potencial simple se aplica a acciones por ocurrir por lo tanto no lo puedes usar en un oración que se refiere a algo que ocurrió en el pasado, no tiene sentido. En este caso lo más acertado es usar el pretérito indefinido del indicativo "debí" o el pretérito imperfecto subjuntivo, si es que es un contexto hipotético. Tampoco "debía" es una buena opción ya que el indicativo del pretérito imperfecto se refiere a acciones que ocurren en el pasado pero sin inició ni fin claros y tu oración da la impresión de hablar de un hecho concreto, por lo tanto, nuevamente, el pretérito indefinido "debí" es una mejor alternativa.
"debí haberlo sabido". pretérito indefinido, indicativo
o
"debiera haberlo sabido". pretérito imperfecto, subjuntivo
Saludos.